Existen distintas versiones sobre el origen del nombre de Robledo de Chavela.

Para encontrar la primera referencia de Robledo, nos tenemos que remontar 1.500 años atrás, cuando los romanos construyeron una calzada romana en los aledaños de Robledo, entre este municipio y Zarzalejo. Lo llamaron Roburetum debido a las agrupaciones de robles que existían en el entorno de la villa. Sin embargo, sobre la segunda parte del nombre, Chavela, existen opiniones encontradas.

Según una de ellas, Chavela sería el resultado de la derivación de "ocho en vela", en alusión al número de soldados que vigilaban en la edad media la fortaleza, y que estarían representados por los ocho velones o chapiteles que rematan la torre de la iglesia o bien, según otras fuentes, los ocho pequeños torreones que rodean el ábside del templo.

Para Jiménez de Gregorio, es más probable que sea el nombre del repoblador del siglo XI, ya que "cha" significaba padre en la Edad Media, y "vela" es el prefijo para Velasco, es decir, cuervo, ambos términos provenientes de los idiomas primitivos, íbero y vasco, por lo que según este autor, la población original era "el robledal del padre cuervo" o "del Padre de Cuervo".

Según Gregorio de Andrés, "chaz" proviene del latín y significa casa, posesión, como "chez" en francés, por lo que Chavela se refiere a “un lugar en poder de los Vela”.