Siglos XI, XII y XIII

  Durante la época visigoda y árabe, la zona estuvo despoblada, y es ya a partir de la Reconquista, a finales del siglo XI, cuando los reyes cristianos avanzaron hacia el interior y recuperaron esta zona como asentamiento pastoril, repoblándose nuevamente en el siglo XIII.

La repoblación en el siglo XIII, de la que queda constancia en documentos escritos, fue promovida por el Rey Alfonso VIII de Castilla, una vez asegurada la frontera frente a los musulmanes en el Tajo. Esta repoblación fue producto de la política ganadera expansionista llevada a cabo por el Concejo de la Ciudad de Segovia (ciudad a la que pertenecía Robledo), cuya actividad económica se basaba en la ganadería y en el aprovechamiento forestal, además de en una agricultura de supervivencia. Documentos de 1302 señalan a los quiñoneros segovianos como repobladores del lugar.

Robledo formaba parte de la Comunidad y Tierra de Segovia o Universidad de la Tierra perteneciendo, dentro de la misma, al Sexmo de Casarrubios. El Estado de Robledo estaba formado por Santa María de la Alameda y sus anejos. También pertenecían al mismo las villas de Peralejo, Zarzalejo y Fresnedillas.

Siglos XIV y XV

A pesar de que las tierras de Robledo eran de realengo, sufrían con frecuencia usurpamientos por parte de nobles y concejos,   especialmente a finales del siglo XV. Esto obligó a que sus habitantes buscaran nuevas tierras. Los antiguos robledanos acabaron por asentarse en torno al altozano, donde hoy se encuentra situada la iglesia parroquial.