En 1626, Robledo de Chavela y sus anejos compraron su jurisdicción a Felipe II, obteniendo así el villazgo. Poco después, en 1640, se tuvieron que vender a un señorío particular a nombre de José Strata y Espínola, al no poder hacerse cargo del endeudamiento generado por su independencia.

En 1649, el señorío se convirtió en Marquesado de Robledo de Chavela, título que se transfiere al Duque de Canzano, al casar con la marquesa, viuda en 1670. Finalmente, es comprado por Eugenio de Mena Benavides en 1756. En los Estados de Robledo se incluían Santa María de la Alameda y sus anejos (Fresnedillas y Zarzalejo), tras perder El Escorial. Incluían también territorios adyacentes, con más de 15.000 Ha de superficie total. La villa mantuvo un pleito con Segovia en 1663, sobre su jurisdicción, señorío y vasallaje.

En 1711, y con el consentimiento del marqués de Robledo de Chavela, Felipe V exime a Zarzalejo de la jurisdicción de la Villa   de Robledo de Chavela, pero siempre dentro de los Estados del citado marqués, a partir de un pago a la corona de 810.000 maravedíes, por dicho privilegio de villazgo. Algo más tarde, en 1740, será Fresnedillas la que obtenga el villazgo.

La economía de Robledo en el siglo XVII continuaba basada en la actividad ganadera y forestal, lo que permitió un aumento de la población. Pero, la situación creada por las malas cosechas de cereales entre 1630 y 1659 en todo el concejo segoviano se vio agravada en el término debido a la existencia de una agricultura muy pobre, aunque se siguieron explotando las viñas. Se realizaron unos tímidos intentos de diversificación de la producción, como la explotación minera al sur de la villa de Robledo, en el cerro de la Oliva, con veta de cobre, oro y otros metales.

Del casco urbano de la Villa de Robledo en este siglo se conserva parte del trazado, como la casa con escudo de la calle Alonso Martínez, y un importante número de viviendas rurales de una planta con una clara tipología serrana, sobre parcelas muy estrechas y sin patios. Se construyeron con mampostería de piedra, estructura de cubierta de madera, generalmente a un agua, con teja árabe y pequeños huecos.

En estas fechas comienzan a surgir, al otro lado de la calle, unas viviendas de mayor tamaño, principalmente de dos plantas, con corrales posteriores, de materiales similares, pero con fachadas encaladas, huecos ordenados y cubiertas a dos aguas, que se alinean en manzanas regulares de gran tamaño delimitadas por calles amplias y de directriz recta. Estas amplias viviendas se acompañaban de corrales y de todo tipo de construcciones agropecuarias. Las fachadas traseras de estos corrales tenían una función de servicio, como se puede ver en la calle de Traspalacio, cuyo trazado cierra un casco almendrado que hace pensar en una posible cerca o tapia, pero que parece ser más un posible camino rural de acceso a estas fincas.