Robledo de Chavela permanecía en el siglo XVIII como señorío de la duquesa de Canzano, que tenía enajenadas de la Corona el señorío y las alcabalas, y pertenecía a la intendencia de Segovia, dentro del Sexmo de Casarrubios.

Constituía Robledo de Chavela el núcleo de población principal en la ladera Este de la Sierra, entre El Escorial y San Martín de Valdeiglesias, más por el tamaño del término de su población que por su variedad productiva.

A mediados del siglo XVIII se edificaron la Ermita de Nuestra Señora de la Antigua y el Vía Crucis, del año 1770. En la iglesia parroquial se realizaron en estas fechas las puertas y el cancel de la portada del lado de la Epístola, y se incorporaron nuevas pinturas y esculturas.

El desarrollo urbano de Robledo se manifestó en la mayor densificación de las manzanas regulares situadas al Este de la vía principal, que permitía la consolidación del la calle Traspalacio, y debió de comenzar a originarse el arrabal de Pajares y cuadras al Sureste de la población, llamado del Palomar, cercano al Vía Crucis. Entre el núcleo antiguo y este nuevo asentamiento agropecuario, surgido probablemente por el aumento de la actividad ganadera, que implicaba una necesidad de espacio y el alejamiento de los animales de las viviendas, se encontraban huertas y alguna edificación, sobre una suave vaguada que los separaba.

El centro de la población seguía constituido por el conjunto de las plazas de Piedita y de España, donde se ubicaban el Ayuntamiento, las fuentes y el arca del agua. Es en esta época donde se debió de alcanzar una imagen cercana a la actual, con arquitectura residencial de calidad, de fachadas ordenadas y alineadas, que confieren al espacio una fuerte impronta urbana.