En este siglo, Robledo de Chavela sufre una importante variación en su población, que es el reflejo del hecho de incluirse en el recuento o no de las villas del señorío. Como en el resto del país, la población crece durante el siglo XIX, y a finales del mismo, en 1889, se alcanzaba la cantidad de 355 vecinos y 1.433 habitantes, más de un tercio superior a la población de mediados de la centuria.

La economía de Robledo mantiene, a principios de siglo, una preponderancia de la ganadería, a pesar del comienzo de la caída de la lana, por lo que permanecen los prados para pastos y un importante número de cabezas de cabaña ovina, caprina y bovina, seguidas de cerca por las cabañas mular, equina y asnal. La agricultura estaba poco desarrollada, pero, ya en 1826 destacaban los cultivos de cereal.

Sin embargo, cabe destacar el gran desarrollo forestal y la producción de carbón y maderas, que se exportaban ya a mediados de siglo. Casi el 25% de la superficie estaba ocupada por montes catalogados, sobre todo el pino negral y piñonero, con lo que Robledo constituye, según los ingenieros de montes de la época, una de las tres zonas de riqueza forestal de la provincia de Madrid.

La construcción del ferrocarril en 1863 y su correspondiente estación supuso el desarrollo definitivo del municipio, dando lugar en el siglo XX al desarrollo de la Colonia de la Estación, como lugar de veraneo.

La actividad comercial se centraba en la explotación de productos agrícolas y forestales, pero ya a finales de siglo se exportaban leche y carnes, intercambio propiciado por las nuevas industrias y el ferrocarril. En estos años, además, se elaboraban jabones y conservas de carnes y frutos, pan, vino y aceite. En el pueblo funcionaban dos tiendas de comestibles y algunas de telas y, ya en 1889, farmacia.

Esta relativa riqueza se manifiesta en el mantenimiento de dos escuelas públicas elementales y una de adultos a finales de siglo, así como una cárcel municipal, un cuartel de la Guardia Civil, tres posadas y un veterinario. Este desarrollo primario provoca un interés urbanístico que se cristaliza en las plantaciones de árboles en las calles, paseos y veredas, y la fuente con tres caños, de mediados de siglo, aunque los caminos permanecían aún en muy mal estado.

Robledo perteneció a Segovia hasta 1833, fecha en la que pasa a formar parte de la provincia de Madrid, dentro del partido judicial de San Martín de Valdeiglesias.